Alors qu'il était à l'école secondaire, Cleveland Brown est tombé amoureux de la belle Donna, et la réciproque semblait vraie. Malheureusement, Donna s'est laissée séduire et a épousé le gros dur du de l'école : Robert. Quelques années plus tard, Cleveland, dans l'espoir de changer de vie à la suite de son divorce, quitte Quahog et est amené à retrouver Donna à Stoolbend, en Viginie. Cette dernière, fraichement divorcée, et Cleveland ne tardent pas à re-tomber amoureux l'un de l'autre et forment ainsi une famille recomposée avec leurs enfants respectifs : Roberta (16 ans), Rallo (5 ans), et Cleveland Jr. (14 ans). Les voisins de des Brown-Tubbs sont un couple d'ours qui parlent, un célibataire trentenaire qui vit chez sa mère, et une famille de Rednecks.