Terry Vance Gilliam, né le 22 novembre 1940 à Medicine Lake dans le Minnesota (États-Unis) est un acteur, dessinateur, scénariste et réalisateur de cinéma, ancien membre des Monty Python. Il a été naturalisé britannique en 1968, avant de renoncer à la nationalité américaine en janvier 2006.

La famille de Terry Gilliam déménage à Panorama City, un quartier de Los Angeles, en Californie, en 1952 en raison de la pneumonie de sa sœur. Après avoir fait ses études secondaires à la Birmingham High school, il entre à l'Occidental College en 1958. Il en sort diplômé, en 1962, en science politique. Pendant ses années à l'université, il assume la direction d'une revue littéraire et il la modifie pour aboutir à un magazine satirique, Fang, où il développe ses talents de dessinateur et se montre influencé par Mad, le magazine d'Harvey Kurtzman. Il abandonne ses études et se rend à New York, espérant travailler pour Kurtzman. Il trouve un poste dans un magazine créé par Kurtzman Help! (en) et publié par Warren Publishing. En l'espace de trois ans, il en devient rédacteur en chef adjoint, doublé d'illustrateur freelance dans diverses publications1. C'est durant cette période qu'il rencontre John Cleese.

Avec ses revenus, Terry Gilliam se paie une caméra 16 mm et commence un court métrage qu'il ne finira jamais. En 1965, le magazine Help! dépose le bilan et Terry Gilliam fait son service militaire dans la garde nationale. Les dons de caricaturistes du jeune Terry Gilliam lui permettent d'échapper à l'entraînement et aux corvées. Il part faire le tour de l'Europe, en visitant tour à tour l'Allemagne, l'Italie et la France, où il travaille avec René Goscinny pour le magazine Pilote.

De retour à Los Angeles, Terry Gilliam et Joel Siegel (en) publient un livre : The Cocktail People. Grâce à Joel Siegel, il est embauché dans une agence publicitaire, réalisant des affiches pour Universal Pictures. En 1967, après avoir été mis à la porte de cette agence, il part pour Londres où il dessine dans divers magazines et journaux comme le Sunday Times, Nova ou Queen, puis devient directeur artistique du journal The Londoner. Peu après, John Cleese le présente à un producteur de télévision, Humphrey Barclay (en). Celui-ci est notamment le producteur de Do Not Adjust Your Set (en), une émission où l'on trouve au générique Eric Idle, Terry Jones et Michael Palin. Terry Gilliam se retrouve animateur sur cette série diffusée sur Rediffusion Network entre le 4 janvier et le 28 mars 1968. D'août à octobre 1968, Barclay lance un nouveau talk show, We Have Ways of Making You Laugh diffusé sur London Week-end TV où Eric Idle fait partie de la distribution. Gilliam dessine des caricatures des invités dans l'émission. Mais cette série a peu de succès et est supprimée. Durant l'année 1969, Terry Gilliam reprend sa place d'animateur dans la deuxième saison de Do Not Adjust Your Set et réalise ensuite des séquences animées pour la série The Marty Feldman - Comedy Machine interprétée par Marty Feldman sur des textes de John Cleese, Graham Chapman, Terry Jones et Michael Palin.

En 1969, Gilliam, Chapman, Idle, Cleese, Palin et Jones forment la troupe des Monty Python. Gilliam participe à la série télé Monty Python's Flying Circus comme acteur et comme auteur des animations, souvent des collages loufoques, qui relient les sketches entre eux. Gilliam est le seul américain de la bande. Cette série eut un succès phénoménal jusqu'à la quatrième et dernière saison de la série diffusée sur la BBC en 1973. En 1971, l'équipe réalise La Première Folie des Monty Python, un film regroupant les meilleures séquences de la série, agrémenté de quelques nouveautés. Pendant cette époque, Terry Gilliam travaille la plupart du temps pour les sketches des Monty Python mais il réalise aussi des animations pour des émissions télévisées tel que la série The Marty Feldman - Comedy Machine en 1972 ou encore des génériques comme pour le film Cry on the Banshee de Gordon Hesseler sorti en 1970 ou pour l'émission William consacrée à William Shakespeare en 1972. En 1973, il se marie à Maggie Weston, une costumière et maquilleuse britannique. En 1974, il coréalise avec Terry Jones, Monty Python : Sacré Graal !. Pour ce film, il réalise les animations et est également acteur et coscénariste.

En 1974, Gilliam réalise seul son premier film, Jabberwocky. Basé sur un poème de Lewis Carroll, on retrouve dans la distribution Michael Palin et Terry Jones.

En 1977, il écrit et joue dans Monty Python : La Vie de Brian. La Vie de Brian remporte un véritable succès lors de sa sortie en 1979 en dépit d'une véritable controverse autour du film.

En 1980, il réalise Bandits, bandits. L'histoire qu'il coécrit avec Michel Palin raconte l'histoire de six nains ayant volé la carte des trous du temps à l'être suprême, entraînant un garçon d'onze ans dans des aventures spatio-temporelles. Dans la distribution du film on retrouve Michael Palin, John Cleese mais aussi Sean Connery et Shelley Duvall.
La même année, il participe au concert des Monty Python le Hollywood Bowl.

En 1982, sort le nouveau film des Monty Python, Monty Python : Le Sens de la vie, où Gilliam réalise en solo la scène d'ouverture du film, The Crimson Permanent Assurance. Le Sens de la vie reçoit en 1983 le grand prix spécial du jury au festival de Cannes.

Il rencontre Tom Stoppard et les deux hommes coécrivent le scénario de Brazil. En novembre 1983, le tournage du film commence. Brazil sort en février 1985 en Europe, alors qu'une bataille commence avec Universal Pictures pour sa sortie américaine. Le film devient rapidement culte.

En 1987, Gilliam tourne Les Aventures du baron de Münchhausen entre Cinecitta et les studios anglais de Pinewood. Le tournage est difficile, avec des dépassements de budget. Le film est un échec commercial mais obtient par la suite la reconnaissance à travers ses multiples retransmissions télévisées. Dans Bandits, Bandits, Brazil et Les Aventures du baron de Münchhausen, on remarque que plusieurs sujets sont similaires, comme la folie de notre société commandée par une technologie déficiente, le désir des personnages d'y échapper et le rêve et l'magination qui est le moyen de s'y enfuir.
En 1989, Terry Gilliam travaille sur l'adaptation de Watchmen, une série de comics de super-héros, mais le projet échoue.

En 1990, Gilliam tourne son premier film aux États-Unis, Le Roi Pêcheur, coécrit avec Richard LaGravenese. Il retrouve ensuite le même scénariste, et commence à écrire avec lui Defective Detective. Le film devait être tourné avec Nicolas Cage, mais le projet n'aboutit jamais.

En 1995, il réalise L'Armée des douze singes, avec Bruce Willis, Madeleine Stowe et Brad Pitt, adapté du film La Jetée de Chris Marker. Le film connaît un surprenant succès commercial.

En 1996, Terry Gilliam s'attaque à un tout autre style, la mise en scène d'un spectacle de clowns en Russie sous le nom de Salva Diabolo. Juste après, il tourne Las Vegas Parano, avec Johnny Depp, film inspiré du roman homonyme d'Hunter S. Thompson, qui est boudé à sa sortie par le public et la critique, mais qui devient un film culte après sa sortie en vidéo.

En 1999, Gilliam s'attaque à une histoire qu'il a en tête depuis dix ans, L'Homme qui tua Don Quichotte, une fiction se fondant sur le chef-d'œuvre de Miguel de Cervantes. La production du film commence en 2000 mais elle est gravement perturbée par divers problèmes. Gilliam et son assistant entrent en conflit, Jean Rochefort, qui joue Don Quichotte, souffre d'une hernie qui l'empêche de monter à cheval, les lieux de tournage se révèlent calamiteux, et une tempête endommage le matériel. La production tourne à la catastrophe en à peine dix jours et Gilliam décide d'abandonner le tournage. Keith Fulton et Louis Pepe livrent avec Lost in la Mancha un documentaire sur le making of d'un film qui n'existe pas.

En 2000, J.K. Rowling choisit Terry Gilliam pour l'adaptation cinématographique de sa série de romans pour enfants Harry Potter, mais la Warner Bros. préfère choisir Chris Colombus pour la réalisation.

Par la suite, en 2002, il accepte de mettre en images une publicité pour Nike, mettant en scène les plus grandes stars du football (Thierry Henry, Luís Figo, Ronaldo, etc.) s'affrontant dans une cage, avec Éric Cantona dans le rôle de l'arbitre : la publicité fait le tour du monde entier.

Après sept années passées sans avoir tourné de film, Gilliam tourne Les Frères Grimm avec Matt Damon, Heath Ledger et Monica Bellucci. Ce film mélange la vie des célèbres conteurs avec leurs propres histoires et personnages de fiction. La sortie du film, qui est un demi-échec, est retardée plusieurs fois, et Gilliam en profite pour réaliser un film plus personnel, Tideland qui est lui aussi un échec lors de sa sortie en salles.

En 2009, Gilliam sort le film L'Imaginarium du docteur Parnassus. Il s'agit du dernier film d'Heath Ledger, mort pendant le tournage. Le tournage du film, suspendu pendant un temps, continue avec la participation des acteurs Johnny Depp, Jude Law et Colin Farrell, venus rendre hommage à l'acteur disparu et donnant leurs cachets à la fille de Ledger. Encore une fois, le succès commercial n'est pas au rendez-vous mais le film fait néanmoins parler de lui. Après l'histoire tragique de la mort d'Heath Ledger durant le tournage de L' Imaginarium du docteur Parnassus, Terry Gilliam fut reconnu dans le monde entier comme le réalisateur le plus malchanceux du monde du cinéma.

En août 2010, le cinéaste filme un concert du groupe canadien Arcade Fire et, l'année suivante, en mai 2011, il fait ses débuts en tant que metteur en scène à l'opéra de Londres pour diriger La Damnation de Faust (The Damnation of Faust) d'Hector Berlioz. Terry Gilliam fut acclamé par la critique et le public pour son travail.

En août, 2012, Terry Gilliam commence la pré-production de son nouveau long métrage, The Zero Theorem, un film de science-fiction avec Christoph Waltz dans le rôle principal. Ce projet, prévu à l'origine pour commencer en 2009, avait été abandonné pour permettre à Terry Gilliam de se consacrer à la promotion de L'Imaginarium du docteur Parnassus et à sa deuxième tentative de produire L'Homme qui tua Don Quichotte. Il a été relancé après l'échec de celle-ci et le tournage a commencé en octobre 2012. La sortie du film est prévue pour 2013.