Taylor Momsen a fait ses premiers pas devant une caméra à l’âge de 3 ans en tournant dans une publicité pour Shake 'N' Bake. En 1999, elle obtient un petit rôle dans la saison 2 de la série Demain à la une.
En 2000, elle fait ses débuts au cinéma en donnant la réplique à Jim Carrey dans le film Le Grinch. Elle y incarne la petite Cindy Lou, personnage qui fera sortir le Grinch de son antre. Elle enchaîne les petits rôles dans des films pour ados d’abord dans Hansel et Gretel puis dans Spy Kids 2 : Espions en Herbe en 2003. Elle rate l'audition pour Hannah Montana.
Mais c’est en 2007 qu’elle sort véritablement de l’ombre en obtenant l’un des rôles principaux dans la série Gossip Girl, celui de la petite Jenny Humphrey qu'elle incarnera pendant quatre saisons. Toujours en 2007, elle est également à l’affiche de Paranoid Park, un film racontant l’histoire d’un skateur qui tue accidentellement un agent de sécurité dans un skate park mal famé.
En 2008, elle joue dans Underdog aux côtés de Amy Adams. En janvier 2011, elle rejoint la distribution du film Ten Year dont la sortie est prévue pour le mois de décembre.
En août 2011, elle déclare au magazine Elle qu'elle souhaite arrêter sa carrière d'actrice pour se consacrer à son groupe

En 2009, elle forme son propre groupe de rock The Pretty Reckless. Elle a dû changer deux fois les membres de son groupe (soit pour la première partie de The Veronicas), les premiers musiciens étaient seulement des amis venus l'aider pour les débuts. À la fin de la tournée 2009, elle a pris contact avec Ben Philipps (Guitariste), avec qui elle composait déjà des chansons telles que Zombie, et ils ont monté le groupe. Ben, Jamie et Mark sont les actuels musiciens. En 2010, le premier single du groupe sort et la chanson " Make me wanna Die " fait partie de la bande originale du film Kick-Ass. L'album "Light Me Up" sort en 2010. De l'été 2011 à novembre 2011 The Pretty Reckless font la première partie de la tournée de Evanescence. À partir de novembre 2011 le groupe fait la première partie de Guns N' Roses.