Ses parents sont de descendants américains et italiens. Son père s'appelle Bruce Colletti. Il a un frère aîné et une sœur plus jeune, Lauren. Stephen a passé beaucoup de sa vie dans la communauté presse de la plage de Laguna. Il a grandi avec un intérêt pour des sports d'eau avec son papa. À un jeune âge, il a été filmé comme campeur d'une série de Disney appelée Bug Juice. Il est sorti avec Kristin Cavallari, mais cela n'a pas duré longtemps. Lui et Lauren Conrad sont également sortis ensemble. Stephen et Hayden Panettiere (Claire Bennet, Heroes) ont aussi eu une histoire, mais en mi-septembre 2007, ces deux célébrités ont rompu et sont restées amis. Ensuite, il est brièvement sorti avec l'actrice Ashley Bashioum.
Il a joué le rôle de Chase Adams dans les Frères Scott depuis 2007 et est apparu dans le clip de Taylor Swift "White Horse". Mais il est surtout connu pour la série Laguna Beach : The Real Orange County, une télé-réalité qui suit les "aventures" d'adolescents riches de Laguna Beach.