DeGraw est né le 4 février 1977. Il grandit à South Fallsburg, dans l'État de New York, aux États-Unis. Son père était un gardien de prison, comme mentionné dans son titre "I Don't Wanna Be".

DeGraw est un chanteur, auteur-compositeur, pianiste, et guitariste. Il effectue des tournées dans de petits endroits à travers les États-Unis. Son premier album Chariot contient onze chansons.

Il devint connu après que sa chanson "I Don't Want To Be" fut utilisée comme thème musical pour la série télévisée américaine Les Frères Scott (One Tree Hill), qui diffuse également les chansons Jealous Guy, Belief, More Than Anyone, Chariot et We Belong Together. Grâce à cette série le chanteur a pris en popularité, d'ailleurs il a fait une apparition dans trois épisodes. Le titre We Belong Together fut aussi utilisé dans le film de 2006 Tristan et Iseut, avec James Franco et Sophia Myles. DeGraw a récemment fait paraître une version acoustique de son album Chariot appelée Chariot Stripped. DeGraw et son groupe enregistrèrent cet album live en studio en une seule prise pour les voix, en cherchant un effet d'intimité. La chanson "Follow through" a également été utilisée en 2008 pour une publicité de crème glacée française, dans le film "Une affaire de cœur" ("Laws of attraction") et dans la série Scrubs (saison 3/21).

Une reprise du chanteur Sam Cooke "Change gonna come" fait partie de l'album Chariot Stripped... lien

À l'origine, DeGraw commença dans des clubs de Manhattan en emmenant ses fans de sa ville natale dans de petits clubs. Durant 2004, sa popularité l'a amené à voyager dans d'autres états pour sa tournée dans le pays. Il est apparu dans des shows télévisés américains fameux comme The Tonight Show With Jay Leno, The Late Show with David Letterman, The Ellen DeGeneres Show, et Live with Regis and Kelly. Récemment, il a été vu dans des camés dans la série Dead Like Me, dans What I Like About You et American Dreams.

Son frère Joey DeGraw est également un artiste qui a enregistré un disque et a reçu des critiques élogieuses ; il a joué de la guitare et chanté avec Gavin à plusieurs occasions. Le CD de Joey, "Midnight Audio", est disponible sur iTunes ainsi que son site internet.

DeGraw a récemment fait des tournées avec des artistes confirmés comme Barenaked Ladies, Butterfly Boucher, The Allman Brothers Band, Marc Broussard, et Maroon 5.