Albert Markovski vit une série de coïncidences troublantes dont le sens lui échappe. Avec l'aide de deux detectives ''existentiels'', Bernard et Viviane Jaffe, Albert analyse sa vie, ses relations amoureuses, et son conflit avec Brad Stand, un jeune cadre dynamique et ambitieux chez Huckabees.
Lorsque Brad engage les mêmes détectives qu'Albert, ceux ci commencent à creuser dans son apparente vie parfaite et dans sa relation avec sa petite amie Dawn Campbell qui travaille aussi chez Huckabees.