Graphiste réputé de Los Angeles, Charles Swan est un séducteur excentrique à qui tout a toujours souri. Mais quand son grand amour Ivana, lassé de ses frasques d’homme à femmes, met brutalement fin à leur relation, c’est tout son monde qui s’effondre.
Avec le soutien de ses fidèles amis Kirby et Saul et de sa sœur Izzy, il entreprend alors un étrange voyage d’introspection dans son imaginaire, et tente de se résigner à vivre sans Ivana.